Když opouštěly v lednu roku 1826 španělské oddíly svoji poslední pevnost na americkém kontinentě, zůstaly Španělsku na západní hemisféře dvě kolonie – Kuba a Portoriko. Důležitější byla Kuba, jíž Madrid také věnoval větší pozornost. Vyšel dokonce vstříc některým ekonomickým požadavkům kreolské elity, v politické oblasti však nehodlal ustupovat a výsledkem bylo anexionistické hnutí s programem připojení Kuby k USA. Tato hrozba přivedla Španělsko k novým slibům kreolské společnosti, aniž by je vláda v Madridu skutečně splnila. Výsledkem bylo povstání v říjnu roku 1868. Zasáhlo celou východní část Kuby a trvalo deset let.

První válka za kubánskou nezávislost skončila vyčerpáním obou stran a kompromisem, který neuspokojil ani jednu ze stran. Stoupenci nezávislosti reagovali novým pokusem o povstání, Maličkou válkou, která rychle skončila jejich porážkou. Od začátku devadesátých let pak připravoval José Martí v americkém exilu další válku. Propukla v únoru 1895, a třebaže Martí padl hned na jejím počátku, nebylo Španělsko schopno stoupence nezávislosti po tři roky porazit. Válka zase znamenala rozvrat ekonomiky, který silně poškozoval obchodní zájmy Spojených států. Jejich tlak na Španělsko vedl ke krátké americko-španělské válce v roce 1898, jíž skončila španělská přítomnost na ostrově. Americký zásah tak ukončil třetí válku za kubánskou nezávislost způsobem, který výrazně poznamenal americko-kubánské vztahy po celé následující století.